К. являлся одним из идеологов возрождения олимпийских игр. Принял активное участие в освещении 1-х олимпийских игр в Стокгольме в 1912 г. Один из организаторов развития спорта в Эстонии 1920-1930-х гг. С 1920 по 1922 г. - посол Эстонии в Финляндии. С 1922 по 1934 г. - посол Эстонии в Лондоне. С 1929 г. - почетный профессор университета Хельсинки. С 1934 по 1944 г. проживал в Таллине, затем, спасаясь от советской армии, эмигрировал в Швецию. Был женат на известной финской писательнице Айно Каллас. В студенческие годы входил в эстонскую националистическую студенческую ассоциацию "Eesti Üliõpilaste", став одним из ее лидеров. Один из основателей эстонской националистической газеты Postimees.

С 1893 по 1895 работал в Нарве. В 1901 г. защитил докторскую диссертацию в Гельсингфорском университете. В 1904 г. К. переезжает в Юрьев, где работает учителем в средней школе, а с 1906 г. руководит первой женской школой Эстонии. С 1918 состоял на дипломатической службе в независимой Эстонии.

Achtzig Märchen der Ljutziner Esten = Kaheksakümmemd Lutsi Maarahva Muinasjuttu. Jurjew, 1900. Kaheksakümmend Lutsi maarahva muinasjuttu, kogunud Oskar Kallas. Jurjevis, 1900. Kraasna maarahvas. Helsinki, 1903. Die Wiederholungslieder der estnischen Volkspoesie. Helsingfors, 1901. Die Krasyjer Esten : volkskundliche Beschreibung. Jurjew, 1904. Список печатных трудов Я.И. Гурта // Яков Иванович Гурт. Некролог. СПб., 1907. С. 1-11. Estonian folklore. London, 1923. Scandinavian elements in Estonian folklore. London, 1928. Oskar Kallase päevik (1. osa). Koostanud Piret Õunapuu. Sari Vanavara kogumisretkedelt, Eesti Rahva Muuseum 2006, 64 lk. [Дневники]

Биобиблиогр.: "Oskar Kallas. Artikleid Oskar Kallase elust ja tööst" (8 artiklit ja Oskar Kallase bibliograafia). Koostanud Krista Aru. Eesti Kirjandusmuuseum, Tartu 1998. Лит.: Eduard Laugaste, "Dr. Oskar Kalda tegevusest rahvaluule alal" – Keel ja Kirjandus 1968, nr 10, lk 607–614; «Oskar Kallas. Artikleid Oskar Kallase elust ja tööst». Koostaja Krista Aru. Eesti Kirjandusmuuseum. Tartu, 1998. 382 lk.; Kallas, Oskar // Eesti spordi biograafiline leksikon. http://www.spordiinfo.ee/esbl/biograafia/Oskar_Kallas

Гаврилов С.Л. Эстонцы в Петербурге в XIX веке // Остзейские немцы в Санкт-Петербурге. Российская империя между Шлезвигом и Гольштейном. 1710–1918 http://www.libma.ru/istorija/ostzeiskie_nemcy_v_sankt_peterburge_rossiiskaja_imperija_mezhdu_shlezvigom_i_golshteinom_1710_1918/p5.php; Petri Liukkonen (author) Aino Kallas (1878-1956) - wrote also as Aino Krohn, Aino Suonio // Authors' Calendar. Pegasos - A literature related site in Finland http://www.kirjasto.sci.fi/akallas.htm; Kallas, Oskar // Eesti spordi biograafiline leksikon. http://www.spordiinfo.ee/esbl/biograafia/Oskar_Kallas